Nos anos seguintes, face ao número crescente de sócios que já atingia então a ordem das centenas, o Clube manteve o figurino de um grande evento anual, ao mesmo tempo que foi diversificando as suas iniciativas e a sua estrutura.Foi então que nasceram os núcleos regionais do Clube, nomeadamente no Porto, nas Caldas da Rainha e em Coimbra.
Simultaneamente foi criado um evento destinado exclusivamente aos Land Rovers mais antigos (os veteranos), e foram realizados pela primeira vez em Portugal alguns eventos relacionados com a protecção da natureza, atravé da limpeza de caminhos e aceiros e a replantação de árvores em áreas afectadas pelos incêndios.
A partir de 1995, modificou-se a estrutura dos Passeios: os Veteranos, um Passeio anual e uma série de outros passeios de carácter local realizados pelos núcleos regionais, com a designação de “Por Terras de…”, que permitiam aos participantes descobrir diversas regiões do país até então desconhecidas ou menos exploradas.
Entretanto, o crescimento do Clube continuava a verificar-se de tal modo rápido que em 1996 este atingiu e ultrapassou a barreira dos mil sócios, espalhados um pouco por todo o país e pelo estrangeiro.
Foi neste ano que o Clube decidiu levar as suas actividades além-fronteiras ao promover a primeira grande expedição a Marrocos, a que se seguiram viagens semelhantes a outros destinos do norte de África, nomeadamente a Tunísia, a Líbia e mais recentemente a Mauritânia.
A expansão e consolidação do Clube culminou com uma aventura no meio da imprensa especializada, com a edição da Revista Land Rover, uma das primeiras publicações em Portugal dedicadas exclusivamente a uma marca automóvel. Durante os anos em que foi publicada, a revista foi uma montra das iniciativas levadas a cabo pelo Clube, e um veículo de promoção da própria marca Land Rover em Portugal e do Todo-o-Terreno em geral enquanto modalidade lúdica e desportiva.
Em 2004, e até à edição de 2008 inclusive, o Clube foi um dos membros fundadores e co-organizadores do Encontro Ibérico Land Rover, cuja primeira edição teve lugar na Figueira da Foz reunindo mais de quinhentos Land Rovers vindos de Portugal e de Espanha.
De 2010 em diante, o Clube organizou verdadeiras expedições em território nacional, que levaram os participantes até paragens tão diversas da nossa geografia quanto a Costa e o interior do Alentejo, as Serras da Lousã e da Estrela ou a linha de fronteira entre Portugal e a Galiza.
Em 2012, o Clube levou a marca Land Rover a estar representada pela primeira vez no Caramulo Motorfestival, um evento único em Portugal que reúne anualmente na bonita vila do Caramulo milhares de aficionados dos automóveis clássicos e desportivos.
Em 2016 o Clube celebrou o vigésimo quinto aniversário da sua fundação. Para celebrar esta efeméride tão especial, o Clube levou ao Regimento de Artilharia Anti-Aérea nº 1 de Queluz mais de 1500 pessoas durante um fim de semana repleto de actividades, que terminou com um jantar comemorativo realizado na Adega Regional de Colares. Durante o jantar foram agraciados os sócios fundadores do Clube Carlos Duarte e Horácio Dias, e outros que contribuíram para a sua fundação e crescimento.